Jak powstał Jerez de la Frontera? Do dziś nie wiadomo. Niektórzy naukowcy przypuszczają, że miasto było częścią pradawnego Imperium Tartessos. Inni zaś uważają, że miasto ma swoje korzenie w pierwotnej osadzie fenickiej Serit lub Ceret, nazwy wybitej na ówczesnych monetach, która pojawiła się później w języku łacińskim jako Seritium lub Xeritium; a później także Sheres, Xerez, Xerez; w języku arabskim Sadunia i z tego Xerez Sidonis, Sidonia lub Seduña, aż do obecnego Jerez de la Frontera.
Nie ma najmniejszych wątpliwości, że w tym miejscu istniało jakieś zasiedlenie jeszcze przed przybyciem Rzymian. Potwierdzają to znaleziska archeologiczne w Asta Regia, obszaru znanego współcześnie jako Mesas de Asta, który znajduje się tylko jeden kilometr od Jerez na drodze do Trebujeny.
Tak więc pochodzenie miasta nie jest do końca jasne, z wyjątkiem centrum miasta, które zyskało rozgłos pod panowaniem muzułmańskim.
Pod okupacją Maurów Jerez stało się słynnym centrum. Najprawdopodobniej nie stało się to wcześniej niż w IX wieku, natomiast swój wyjątkowy charakter osada uzyskała w XI do XII wieku, kiedy to powstały mury i twierdza – za panowania Almohadów. Według archeologów i architektów pewna historia miasta zaczyna się dopiero od początku XII wieku. Dlatego my również uznajemy tę datę za początek zasiedlenia w tym miejscu. W tym samym czasie dodatkowo pojawiły się typowe miejskie budynki, dochodziło do zmian społecznych i naturalnego rozwoju, a także powstało centrum historyczne w formie przypominającej tę dzisiejszą.
Po pojawieniu się Maurów Jerez był zwykłą twierdzą otoczoną siecią uliczek, bez murów ochronnych. Zamek znajdował się w miejscu dzisiejszego Alkazar z pierwotnymi ulicami. Maurowie z pewności wzmocnili tę część, jednak utworzona w ten sposób granica nie utrzymała się, ponieważ miasto nieustannie się rozwijało: powstała na przykład dzielnica znana jako San Dionisio. Mniejsza osada stała się później przedmieściem pierwotnego centrum.
W takiej formie zastał miasto król Leonu i Kastylii Alfons VII, kiedy to wtargnął do niego w 1133 roku i zakończył w ten sposób panowanie Almorawidów. Na jego rozkaz spalono główne budynki i zburzono mury ochronne.
Rozpoczęto ponowną budowę miasta na znacznie większą skalę, co umożliwiło wprowadzenie wielu zmian. Otaczało ono zarówno pierwotne jądro w okolicach zamku, jak i nowe zasiedlenia obok San Dionisia, a jednocześnie pozostawiało odpowiednią ilość półotwartej przestrzeni dla pozostałych mieszkańców.
Przebudowa murów rozpoczęła się po koniec okresu almorawidzkiego i została zakończona za dynastii Almohadów, którzy rozpoczęli panowanie w Jerez w 1146 roku. Również twierdza została wybudowana w tym samym okresie.
Ogrodzone miasto ma mniej więcej kształt prostokąta. W pierwszym rogu znajduje się Alkazar, w drugim skrzyżowanie ulic Larga i Bizcocheros, w trzecim spotykają się ulice Ancha i Porvera, a w czwartym stoi do dnia dzisiejszego wieża strażnicza na końcu ulicy Muro.
W każdym rogu stała podobna wieża, a przestrzeń między nimi wypełniały mury wyposażone w blanki oraz kwadratowe wieżyczki rozłożone w równych odstępach. Pośrodku każdej strony jest brama; w południowo-wschodnim rogu ufortyfikowanego obwodu stał Alkazar. Była to rezydencja władców katolickich w tym samym miejscu, w którym wybudowany był zamek w okresie inwazji Maurów. Twierdza miała być budowlą służącą do różnych celów. Rozdzielała dwa główne obszary miasta: jeden wokół meczetu, obejmujący plac ćwiczeń, łaźnie, stajnie itd., gdzie trzeba było zapewnić przejście dla ludzi, a także drugi, gdzie mieszkał władca muzułmański miasta i wojsko.
Bramy prostokątne, tak samo jak mury ochronne, wybudowany były z surowych cegieł. Za panowania Almohadów były cztery bramy, później w okresie chrześcijaństwa przybyło kilka bram umożliwiających poruszanie się pomiędzy miastem wewnętrznym i przedmieściami, których zaczynało bardzo szybko przybywać. Mowa jest tutaj o następujących bramach: Puerta Real (Królewska) znana także jako Marmolejo, Puerta Sevilla (w kierunku Sevilli), Puerta Santiago (w kierunku Santiago) i Puerta Rota (w kierunku miasta Rota).
Ulice wewnątrz murów przystosowały się do kształtu ufortyfikowań i położenia bram. Główną drogą w Jerez stała się więc ulica łącząca Bramę Królewską i drogę w kierunku Santiago, która krzyżowała się z inną ważną ulicą: między bramami Santiago i Rota.
Miasto muzułmańskie podzielone było na cztery dzielnice – każda miała własny meczet i targ. Jego ulice były wąskie i kręte, z kilkoma domami mieszkalnymi charakteryzującymi się bardzo małymi oknami. W erze Almohadów doszło do pełnej urbanizacji miasta wewnętrznego.
W XIII wieku Jerez stał się częścią Kastylii. Był to okres przełomowy: załamała się struktura polityczna Maurów i nastąpiła Rekonkwista, czyli wypieranie Maurów z Półwyspu Iberyjskiego, kiedy to z północy zaczęła napływać ludność chrześcijańska.
Proces ten był wspierany przez królów Ferdynanda II i Alfonsa X w latach 1224 do 1300. W ten sposób powstały podwaliny nowej Andaluzji, która doczekała się radykalnych zmian pod względem składu demograficznego, instytucjonalnego, gospodarczego, społecznego i kulturowego. Na skutek włączenia do Kastylii nastąpiło nagłe przerwanie dotychczasowych tradycji i wejście do innego świata oraz innej koncepcji: do chrześcijańskiej Europy.
Kiedy w 1248 roku Ferdynand III zdobył Sewillę, panowie Jerezu, jak również innych miast w okolicy Cádizu, zawarli z władcą porozumienie, na podstawie którego dynastia Kastylijska miała respektować ich prywatny majątek i sposób życia w zamian za daniny wasalskie. Obszar wokół rzeki Guadalete został zaanektowany na tych samych warunkach w 1249 roku, ponieważ król kastylijski wiedział, że nie jest w stanie zasiedlić tak dużego terenu oddanymi sobie ludźmi. Dlatego też pozostawił Mudejarów (ludność muzułmańska, która mogła pozostać) i zgodził się, by pozostawili sobie ziemię, natomiast miasta Lebrija, Jerez, Arcos i Medina Sidonii przekazał jako lenno księciu Henrykowi. Alfons X odwołał ten przywilej zaraz na początku swojego panowania (1253), na skutek czego ponownie trzeba było rozwiązać sytuację zaistniałą w regionie. Król przy wsparciu Zakonu Rycerskiego Kalatrawy najechał na region Guadalety, usunął miejscowych naczelników i starał się umieścić w niektórych miastach kastylijskie oddziały wojska. Tak było również w przypadku Jerezu. Kronika Alfonsa X wspomina pewnego Abéna Abita, pana miasta Jerez, który zaproponował, że zrezygnuje z Alkazaru pod warunkiem, że „będzie mógł odejść bezpiecznie i zabrać wszystkie swoje rzeczy“. Alkazar stał się później własnością szlachcica kastylijskiego Niña de Lary, który przekazał go następnie jako lenno rycerzowi o imieniu Garcia Gómez Carilla.
W ten sposób utworzył się reżim autonomiczny, w którym wcześniejsi władcy Maurowie byli zastępowani przez nowych zarządców bardziej lojalnych względem Kastylii; w ich pałacach i twierdzach aż do lat 1262-1263 osiedlały się chrześcijańskie oddziały wojskowe.
